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Use este identificador para citar ou linkar para este item: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/329
Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo visando a síntese da δ-decalactona
Autor: Paula, Eduardo Lopes de 
Primeiro orientador: Costa, Maísa Borges
Primeiro membro da banca: Macedo, William Pires de
Segundo membro da banca: Menezes, Antônio Carlos Severo
Resumo: grande preocupação da humanidade é a cura das diversas doenças. Hoje com sínteses complexas, com descobrimento de moléculas ativas através de equipamentos modernos e tecnologia avançada para se encontrar substâncias com atividade farmacológica, que antes não era possível. Muitas moléculas são provenientes da natureza, porém se faz necessário a síntese dos mesmos, uma vez que o seu isolamento de produtos naturais gera o risco do esgotamento da espécie de origem em questão. Consequentemente, a síntese orgânica é essencial para a produção de novos fármacos. Uma das doenças do século se trata de males psicológicos, sendo assim faz se necessário à busca por moléculas que possam curar tais enfermidades, diante do exposto foi encontro na Amazônia a espécie Aeollanthus suaveolens estudada por apresentar diversas atividades farmacológicas, dentre elas destacam-se os efeitos sedativos, ansiolítico, analgésico e também anticonvulsivante. Sabe-se que em seu óleo essencial encontra-se a -decanolactona em concentrações baixas (0,37 a 3,02 %), a qual tem um grande potencial farmacológico, porém pouco estudada. Havendo a necessidade de estudo e síntese da mesma, foi realizado neste trabalho uma rota sintética para obtenção de forma viável da -decalactona. Com o emprego do ácido 4-acetilbutírico e o butilraldeído, com a necessidade de proteção do ácido com cloreto de tosila, do qual não obtivemos a proteção do mesmo e sim o aparecimento de outras lactonas. A continuação da reação por condensação aldólica e purificação por cromatografia em camada delgada preparativa, produziu oito produtos, dos quais dois mostraram nosso produto de interesse. Porém, ao realizar a elucidação estrutural via espectro de infravermelho e ressonância magnética nuclear em 1H, notou-se que o produto estava ciclizado, e havia formado, três lactonas tetrahidro-6-hidroxi-3-(1-hidroxibutil)-6-metilpiran-2-ona (23), tetrahidro-6-hidroxi-6-metilpiran-2-ona (24) e tetrahidro-6-(1-hidroxibutoxi)-tetrahidropiran-2-one (25), as quais tem-se um grande interesse para estudos posteriores de toxidade. Todo o estudo neste trabalho se torna necessário para o estudo de potencial farmacológico das lactonas 23, 24 e 25, obtidas, bem como a necessidade de nova rota sintática para a obtenção do produto de interesse a δ-decalactona.
Abstract: The great concern of humanity is the cure of the various diseases. Today with complex syntheses, with discovery of active molecules through modern equipment and advanced technology to find substances with pharmacological activity, which previously was not possible. Many molecules come from nature, but it is necessary to synthesize them, since their isolation of natural products creates the risk of depletion of the species of origin in question. Accordingly, organic synthesis is essential for the production of new drugs. One of the diseases of the century is a matter of psychological ills, so it is necessary to search for molecules that can cure such diseases. In view of the above, the Aeollanthus suaveolens species studied in the Amazon because it presents several pharmacological activities. Sedative, anxiolytic, analgesic and anticonvulsant effects. It is known that -decanolactone in its essential oil is low in concentrations (0.37 to 3.02%), which has a great pharmacological potential, but little studied. If there is a need to study and synthesize the same, a synthetic route to obtain a viable form of -decalactone carried out in this work. With the use of 4-acetylbutyric acid and butylraldehyde, with the need to protect the acid with tosyl chloride, from which we did not obtain the protection of the same, but the appearance of other lactones. Continuation of the reaction by aldol condensation and purification by preparative thin layer chromatography yielded eight products, two of which showed our product of interest. However, in carrying out structural elucidation via infrared spectrum and nuclear magnetic resonance in 1H, the product was found to be cyclized, and had formed, three tetrahydro-6-hydroxy-3- (1-hydroxybutyl) -6-methylpyran lactones -2-one (23), tetrahydro-6-hydroxy-6-methylpyran-2-one (24) and tetrahydro-6- (1-hydroxybutoxy) -tetrahydropyran-2-one (25), which interest in further toxicity studies. The entire study in this work becomes necessary for the study of the pharmacological potential of the lactones 23, 24 and 25 obtained, as well as the need for a new syntactic route to obtain the product of interest at δ-decalactone.
Palavras-chave: δ-decalactona
Síntese orgânica
Psicofarmacologia
δ-decalactone
Organic Synthesis
Psychopharmacology
Área(s) do CNPq: CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA
QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual de Goiás
Sigla da instituição: UEG
Departamento: UEG ::Coordenação de Mestrado em Ciências Aplicadas a Produtos para Saúde
Programa: Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Aplicadas a Produtos para Saúde (PPG-CAPS)
Citação: PAULA, Eduardo Lopes de. Estudo visando a síntese da δ-decalactona. 2017. 68 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Aplicadas a Produtos para Saúde) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/329
Data de defesa: 30-Jun-2017
Aparece nas coleções:Mestrado Ciências Aplicadas a Produtos para Saúde

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